Palitoksin

Palitoksin je ena najbolj strupenih snovi, ki so jo izolirali iz morskih koral. 1 gram palitoksina lahko ubije 200.000 ljudi. Njena molekulska formula je C129H223N3O54. Spojina ima 64 centrov kiralnosti in 7 dvojnih vezi. Struktura naravne spojine je ena izmed 1019 možnih stereoizomerov.

Palitokin

Kiralne molekule

Biološka aktivnost asimetričnih molekul je povezana s kiralnostjo molekul:

  • L-adrenalin ima 12-krat večji učinek na skrčenje žil kot D-adrenalin.


D in L oblika adrenalina (epinefrin)

  • L-askorbinska kislina (vitamin C) je učinkovit, D-askorbinska kislina pa ne.
    D in L-askorbinska kislina (vitamin C).
  • D- asparagin (aminokislina) je sladek, L-asparagin pa ne.
    D in L-asparagin.
  • (3S) (+)-linalool ina sladek okus, (3R) (−)-linalool pa diši po lesu.
    S in R oblika 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol (linaloola)
  • kinin in kinidin sta učinkoviti spojini proti malariji, epikinin in epikinidin pa to nista, spojini se razlikujeta v konfiguraciji na enem ogljikovem atomu.

    Kinin in epi-kinin.

    Kinidin in epi-kinidin
  • Steroid 17β-estradiol je učinkovit estrogen (spolni hormon), 17α-estradiol pa ne.

    (17α)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol in (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol