Endorfini

Endorfini so peptidi z morfinu podobnim učinkom, tvorijo se v telesu in lahko blokirajo bolečine v centralnem živčnem sistemu, podobno kot analgetiik morfin. Obstajajo v možganih in črevesju sesalcev. Morfin je bil stoletja glavno sredstvo proti bolečinam. Leta 1803 so ga izolirali kot čisto spojino iz opija. Slaba stran morfina je, da upočasnjuje dihanje in lahko povzroči zasvojenost. Mak so gojili že v starem Egiptu za časa 22. dinastije. Tudi Homer je pisal, da so si ranjenci v trojanski vojni blažili bolečine z vinom, ki je vsebovalo opij. Prva spojina iz vrst endorfinov, ki so jo izolirali iz možganov svinj, je bil enkefalin (gr. = v glavi), ki je zmes dveh pentapeptidov:

Tyr—Gly—Gly—Phe—Met (met-enkefalin)

Tyr—Gly—Gly—Phe—Leu (leu-enkefalin)


Morfin.

Kiralne molekule

Biološka aktivnost asimetričnih molekul je povezana s kiralnostjo molekul:

  • L-adrenalin ima 12-krat večji učinek na skrčenje žil kot D-adrenalin.


D in L oblika adrenalina (epinefrin)

  • L-askorbinska kislina (vitamin C) je učinkovit, D-askorbinska kislina pa ne.
    D in L-askorbinska kislina (vitamin C).
  • D- asparagin (aminokislina) je sladek, L-asparagin pa ne.
    D in L-asparagin.
  • (3S) (+)-linalool ina sladek okus, (3R) (−)-linalool pa diši po lesu.
    S in R oblika 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol (linaloola)
  • kinin in kinidin sta učinkoviti spojini proti malariji, epikinin in epikinidin pa to nista, spojini se razlikujeta v konfiguraciji na enem ogljikovem atomu.

    Kinin in epi-kinin.

    Kinidin in epi-kinidin
  • Steroid 17β-estradiol je učinkovit estrogen (spolni hormon), 17α-estradiol pa ne.

    (17α)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol in (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol