Steroidi so spojine z osnovnim skeletom, ki ga sestavljajo štirje obroči iz 17 ogljikovih atomov. Steroidi so verjetno ena največjih skupin organskih spojin v naravi. Zelo so razširjeni v živalskem in rastlinskem svetuh, med njimi so spojine, ki so življenskega pomena za ohranjanje življenja: holesterol, žolčne kisline, spolni hormoni, kortikoidni hormoni, insektni hormoni…
Zaradi njihovih zelo različnih bioloških aktivnosti so bile opravljene številne kemijske raziskave, ki pa so zaradi kompleksnosti spojin trajale dolgo časa. Holesterol je bil znan že leta 1812, leta 1859 so ugotovili sestavo: C26H44O. Leta 1888 so sestavo popravili na C27H46O. Kar je bilo za tisti čas izjemen dosežek. Strukturno formulo holesterola pa so ugotovili šele leta 1955. danes vemo, da ima holesterol 8 kiralnih centrov in je teoretično možno 256 stereoizomerov. Velike zasluge za te raziskave holesterola ima Ladoslav Ružička, Hrvat, ki je leta 1939 prejel Nobelovo nagrado.
Arhiv Značk: stereoizomerija
Palitoksin
Palitoksin je ena najbolj strupenih snovi, ki so jo izolirali iz morskih koral. 1 gram palitoksina lahko ubije 200.000 ljudi. Njena molekulska formula je C129H223N3O54. Spojina ima 64 centrov kiralnosti in 7 dvojnih vezi. Struktura naravne spojine je ena izmed 1019 možnih stereoizomerov.
Palitokin
Kiralne molekule
Biološka aktivnost asimetričnih molekul je povezana s kiralnostjo molekul:
- L-adrenalin ima 12-krat večji učinek na skrčenje žil kot D-adrenalin.
D in L oblika adrenalina (epinefrin)
- L-askorbinska kislina (vitamin C) je učinkovit, D-askorbinska kislina pa ne.
D in L-askorbinska kislina (vitamin C).
- D- asparagin (aminokislina) je sladek, L-asparagin pa ne.
D in L-asparagin.
- (3S) (+)-linalool ina sladek okus, (3R) (−)-linalool pa diši po lesu.
S in R oblika 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol (linaloola)
- kinin in kinidin sta učinkoviti spojini proti malariji, epikinin in epikinidin pa to nista, spojini se razlikujeta v konfiguraciji na enem ogljikovem atomu.
Kinin in epi-kinin.
Kinidin in epi-kinidin
- Steroid 17β-estradiol je učinkovit estrogen (spolni hormon), 17α-estradiol pa ne.
(17α)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol in (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
Talidomid
Talidomid so leta 1962 začeli uporabljati kot pomirjevalo za nosečnice proti jutranji slabosti. Je varno zdravilo, ki pa se je izkazalo, da je imel negativne posledice na zarodek, je torej teratogena snov. Otroci mater, ki so jemale to zdravilo, so se rojevali brez prstov ali celo okončin.
Talidomid obstaja v dveh izomernih oblikah (R in S), ki sta zrcalni sliki. Oblika S je teratogena, oblika R pa deluje pomirjevalno. Izkazalo se je, da jetra R obliko pretvorijo v S obliko, zato talidomid ni varno zdravilo.
Sladkost
Veliko molekul ima svoj okus. Ta je najbolj raziskan za sladkost. Ogljikovi hidtrati (saharidi) niso vsi enako sladki, majhna sprememba v strukturi spremeni okus.
sladkor |
relativna sladkost |
α-D-glukoza | 74 |
β-D-glukoza | 82 |
β-D-fruktota | 180 |
saharoza | 100 |
α-D-galaktoza | 32 |
β-D-galaktoza | 21 |
α-D-manoza | 32 |
β-D-manoza | grenka |
α-D-laktoza | 16 |
β-D-laktoza | 32 |
Sladke so tiudi aminokisline. Okus pa je spet odvisen od konfiguracije (oblike) molekule.
aminokislina | okus |
L.alanin | sladek |
D-alanin | sladek |
L-histidin | brez okusa |
D-histidin | sladek |
L-levcin | rahlo grenak |
D-levcin | zelo sladek |
L-tirozin | grenak |
D-tirozin | sladek |
Sladki so tudi nekateri dipeptidi, kot je L-aspartil-L-fenilalanin metilni ester (aspartam), ki je kar 200-krat slajši od saharoze.
Cisplatin
Za rakaste tumorje je značilna delitev celic, ki ni več pod nadzorom kot v normalnem tkivu. Snovi, ki lahko ustavijo delitev celic, lahko drastično vplivajo na umiranje teh celic in tako se lahko rakasto tkivo močno skrči. Takšna snov je tudi cisplatin [Pt(NH3)Cl2], ki poškoduje RNA ali DNA, ki je odgovorna za delitev celic.
Cisplatin (levo) in transplatin (desno). Zdravilni učinek ima samo cisplatin.